Synthesis, Antibacterial Evaluation, and Prediction of the Ability of Corrosion Inhibition by Density Functional Theory of Azo-dyes of Folic Acid.

تحضير، وتقييم الفعالية ضد البكتريا والتنبؤ بقدرة تثبيط التآكل بنظرية الكثافة الوظيفية لاصباغ الازو من حمض الفوليك.

في هذه الدراسة تم تحضير مشتقات جديدة (a-d) الحامض الفوليك (B9) من تفاعل ملح الديازونيوم (لحامض الفوليك) مع مركبات أروماتية مختلفة ( 1 نفثول -2 نفتول، بيروكاتيكول و ريسورسينول كما وتم تحضير قاعدة شيف (1) من تفاعل حامض الفوليك مع -4 أمينو بنزالدهيد ومن ثم تحضير مركب الأزو (e) من خلال تفاعل قاعدة شيف مع 1- نفثول. تم تسخيص مركبات الأزو الجديدة (2) ( بواسطة FTIR ، و مطياف الرنين الننوي المغناطيسي للبروتون HNMR ، وقياسات بعض الخواص الفيزيائية و تم دراسة الخصائص الفيزيائية للمركبات المحضرة (a-e) نظريا من أجل اختيار أفضل مثبط للتآكل. تم استخدام المجموعة الأساسية 6-Gd,p311 ونظرية الكثافة الوظيفية (DFT) لتقييم فعالية التثبيط. تم حساب الخصائص الفيزيائية بما في ذلك طاقة التأين، وعزم ثنائي القطب، والنعومة والصلابة للمركبات التي تشغل المدارات وفجوة الطاقة . لقد وجد أن المركب (e) هو أكثر مثبطات التآكل فعالية، يليه المركب ، ثم d بكفاءة متوسطة. تمت مناقشة حالة اعلى اوربيتال مملوء بالالكترونات واوطئ اوربيتال فارغ من الالكترونات (HOMO-LUMO). اما تطبيقيا فتم دراسة النشاط البيولوجي للمركبات (ae ) ضد أربعة أنواع من البكتيريا وهي البكتريا القالونية ، الالتهاب الرئوي كليبسيلا، السالمونيلا، والمكورات العنقودية الذهبية. اضهرت المركبان a و b نشاطا جيدا للغاية ضد كل هذه الأنواع من البكتيريا، في حين اظهر المركبان e و c نشاطا معتدل ضد البكتيريا. [ABSTRACT FROM AUTHOR]

In this study, new folic acid (B9) derivatives (a–d) were synthesized by reacting diazonium salt (of folic acid) with different aromatic compounds including 1-naphthol, 2-naphthol, pyrocatechol, or resorcinol. One of Schiff bases (I) was prepared by reacting folic acid with 4-amino benzaldehyde. Then, azo compound (e) was synthesized by coupling Schiff base with 1-naphthol. The new azo compounds (a–e) were identified by FTIR, 1HNMR spectroscopy, and by measurements of some physical properties. The current work investigated the physical characteristics of compounds (a–e) in order to select the best corrosion inhibitor. 6-311G+/(d, p) base set and Density Functional Theory (DFT) were employed to evaluate inhibition effectiveness. Physical features including ionization energy, dipole moment, softness, and hardness were calculated for compounds occupied orbitals (energy gap). It is found that compound e is the most effective corrosion inhibitor, followed by compounds c, and then d with medium efficiency. The (HOMO-LUMO) state was discussed. Also, antibacterial activity of compounds (a–e) against four kinds of bacteria including Escherichia coli, Klebsiella pneumonia, Salmonella, and Staphylococcus aureus was evaluated. Compounds a and b were found highly active against all these types of bacteria, whereas c and e were moderately active against bacteria. [ABSTRACT FROM AUTHOR]

Copyright of Baghdad Science Journal is the property of Republic of Iraq Ministry of Higher Education & Scientific Research (MOHESR) and its content may not be copied or emailed to multiple sites or posted to a listserv without the copyright holder's express written permission. However, users may print, download, or email articles for individual use. This abstract may be abridged. No warranty is given about the accuracy of the copy. Users should refer to the original published version of the material for the full abstract. (Copyright applies to all Abstracts.)