نبذة مختصرة : In this work, the study of the reactivity of coumarino-3-carboxylic acids against the five-membered cyclic enaminones in formal aza-[3+3] cycloaddition reactions was carried out for the first time. Thus, 08 new polyfunctionalized indolizidine core were obtained with satisfactory yield (47-94%) and 03 new dihydropyridones in yields between 59 and 68% were obtained. Additionally, from synthetic applications of suitable indolizidinones, it was possible to access new coumarinindolizidinic hybrids via trans-ring reactions, promoted by Fe(acac)3 and oxidative aromatization reactions, catalyzed by Pd/C (20 mol%). In addition, the reactivity of coumarin-3-carboxylic acids to secondary acyclic enaminones was investigated to obtain 10 unprecedented cyclohexenones, with an adequate level between 70 and 99%. In addition, two new azabicycles were accessed from reactions between primary acyclic enaminones and coumarin-3-carboxylic acid. ; Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior, CAPES ; Neste trabalho, foi realizado pela primeira vez, o estudo da reatividade de ácidos cumarino-3- carboxílicos frente à enaminonas cíclicas de cinco membros em reações de cicloadições formais aza-[3+3]. Foram obtidos 08 novos núcleos indolizidínicos polifuncionalizados em rendimentos entre 47 e 94% além de 03 novas di-hidropiridonas em rendimentos entre 59 e 68%. Adicionalmente, a partir de aplicações sintéticas das indolizidinonas obtidas, foi possível acessar novos híbridos cumarino-indolizidínicos via reações de transanelação, promovidas por Fe(acac)3, e reações de aromatização oxidativa, catalisadas por Pd/C (20 mol%). Complementarmente, a reatividade dos ácidos cumarino-3-carboxílicos frente à enaminonas acíclicas secundárias também foi investigada e, foi possível obter 10 cicloexenonas inéditas, com rendimentos entre 70 e 99%. Além disso, dois azabiciclos foram acessados a partir de reações entre enaminonas acíclicas primárias e o ácido cumarino-3-carboxílico.
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