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Síntese de calcogenetos vinílicos a partir de dialquinos ou selenoalquinos ; Synthesis of Vinyl Chalcogenides from Dialkynes and Selanylalkynes

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  • معلومة اضافية
    • Contributors:
      CPF 01842295020; http://lattes.cnpq.br/7724318434414563; CPF 53846338087; http://lattes.cnpq.br/5962449538872950; Perin, Gelson
    • بيانات النشر:
      Universidade Federal de Pelotas
      Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
      Programa de Pós-Graduação em Química
      UFPel
      Brasil
    • الموضوع:
      2015
    • Collection:
      Repositório Institucional da UFPEL (Universidade Federal de Pelotas)
    • نبذة مختصرة :
      In this work, the synthesis of the vinyl chalcogenides starting from dialkynes or selanylalkynes is describe. In the hydrochalcogenation reaction polyethylene glicol-400 was used as solvent and the reducing agent sodium borohydride in the presence of conjugated dialkynes 1a-b and diorganyl dichalcogenides 2a-e to obtain (Z)-1-organylchalcogeno-1,4-diorganylbut-1-en-3-ynes 3a-h, under mild conditions at 30 °C. Moreover, (1Z,3Z)-1,4-bis(organylchalcogeno)-1,4- diphenylbuta-1,3-dienes 4a-c were obtained at higher temperatures. This general and simple method provides the vinyl chalcogenides preferably with Z configuration by using of conventional heating or microwave irradiation. From selenaylalkynes 5a-j was possible to synthesize functionalized imidazole vinyl selenides. The synthesis was carried out by nucleophilic addition of imidazole 6 in additive-free conditions using N,N-dimethylformamide as solvent. This methodology is regio- and stereoselective in getting new vinyl selenides 7a-j exclusively in Z configuration. ; Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES ; Neste trabalho, é descrita a síntese de calcogenetos vinílicos partindo de dialquinos ou de selenoalquinos. Através da reação de hidrocalcogenação utilizando como solvente polietilenoglicol-400 e o agente redutor hidreto de boro e sódio na presença de diinos conjugados 1a-b e dicalcogenetos de diorganoíla 2ae foi possível obter (Z)-1-organilcalcogeno-1,4-diorganilbut-1-en-3-inos 3a-h, em condições brandas com aquecimento de 30 °C. Já com aumento na temperatura reacional foram obtidos os (1Z,3Z)-1,4-diorganilcalcogeno-1,4-difenilbuta-1,3- dienos 4a-c. Este método simples e geral fornece os calcogenetos vinílicos preferencialmente com configuração Z através do uso de aquecimento convencional ou irradiação de micro-ondas. A partir de selenoalquinos 5a-j foi possível sintetizar selenetos vinílicos funcionalizados com imidazol 6. A síntesefoi realizada através da adição nucleofílica de imidazol em meio livre de aditivos usando ...
    • Relation:
      LARA, Renata Gonçalves. Síntese de Calcogenetos Vinílicos a partir de Dialquinos ou Selenoalquinos. 2015. 129f. Tese (Doutorado) - Programa de Pós Graduação em Química. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas-RS.; http://guaiaca.ufpel.edu.br:8080/handle/prefix/8428
    • الدخول الالكتروني :
      http://guaiaca.ufpel.edu.br:8080/handle/prefix/8428
    • Rights:
      OpenAccess
    • الرقم المعرف:
      edsbas.678744C