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Efficient Photooxygenation Process of Biosourced α-Terpinene by Combining Controlled LED-Driven Flow Photochemistry and Rose Bengal-Anchored Polymer Colloids

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  • معلومة اضافية
    • Contributors:
      Laboratoire de Génie Chimique (LGC); Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3); Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP); Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées; Institut des sciences analytiques et de physico-chimie pour l'environnement et les materiaux (IPREM); Université de Pau et des Pays de l'Adour (UPPA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS); Laboratoire de chimie de coordination (LCC); Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP); Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3); Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599); Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3); Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS); ANR-15-CE07-0008,PICPOSS,Procédé Intensifié Continu de Photo-Oxygénation avec Sensiblisateur Supporté pour une production durable et sure de molécules d'intérêt pour la chimie fine et l'industrie pharmaceutique(2015); Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP); Université de Toulouse (UT); Institut de Chimie de Toulouse (ICT); Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3); Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP); Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3); Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS); Centre National de la Recherche Scientifique - CNRS (FRANCE); Institut National Polytechnique de Toulouse - Toulouse INP (FRANCE); Université Toulouse III - Paul Sabatier - UT3 (FRANCE); Université de Pau et des Pays de l'Adour - UPPA (FRANCE); Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP); Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS); Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Pau et des Pays de l'Adour (UPPA)
    • بيانات النشر:
      American Chemical Society (ACS), 2020.
    • الموضوع:
      2020
    • نبذة مختصرة :
      International audience; This work studies the reactivity of poly(N-vinylcaprolactam-co-vinyl acetate-co-vinylbenzyl Rose Bengal) microgels (VBRB@MG) as heterogeneous photosensitizers in a continuous-flow process for sustainable singlet oxygen sensitized photooxygenation of a bio-based molecule. Experiments were carried out in a LED-driven spiral-shaped microreactor in which slurry Taylor flows were generated, allowing accurate control of irradiation, light absorption and gas-liquid flow conditions. The benchmark photooxygenation of -terpinene was implemented in ethanol to provide a green solvent using air as a safe supply of oxygen. Swollen RB-grafted colloids formed an efficient substrate for converting -terpinene into ascaridole, providing up to high conversion with high selectivity under continuous-flow conditions, and within short residence times of a few minutes. The supported RB exhibited a reactivity similar to that of the free RB. The reactivity of the supported photosensitizer was maintained for several cycles with a reproducible level after 8 months of storage. Under experimental conditions favouring photobleaching of RB, the photobleaching level of RB was lower with the VBRB@MG colloids than with free RB, suggesting that grafting RB molecules onto the colloid can prevent their photodegradation. KEYWORDS Flow photochemistry. Singlet oxygen. Photoactive polymer colloids. Green conditions. Rose Bengal. Alpha-terpinene.
    • File Description:
      application/pdf
    • ISSN:
      2168-0485
    • الرقم المعرف:
      10.1021/acssuschemeng.0c06627
    • الرقم المعرف:
      10.1021/acssuschemeng.0c06627⟩
    • Rights:
      OPEN
    • الرقم المعرف:
      edsair.doi.dedup.....6873a9c6de54c5f5b2b06007e6536e03